一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，尤其涉及一种可用于有机电致发光器件的化合物，同时涉及采用该有机化合物的有机电致发光器件中。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示
技术领域
和新型照明技术领域
备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。在OLED发光材料的选择上，单线态发光的荧光材料寿命好，价格低廉，但是效率低；三线态发光的磷光材料效率高，但是价格昂贵，而且蓝光材料的寿命问题一直没有解决。日本九州大学的Adachi提出了一类新的有机发光材料，即热活化延迟荧光(TADF)材料。该类材料的单线态-三线态能隙(ΔEST)非常小(<0.3eV)，三线态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单线态激子发光，因此器件的内量子效率可以达到100％。
现有技术中有采用“多重共振诱导的热活化延迟荧光(MR-TADF)”策略进行新结构化合物设计，如专利申请CN107851724、CN108431984、CN110407858等设计了由硼原子与氮原子或氧原子将多个芳香族环连接形成的多环芳香族化合物，即构建特殊的含硼(B)原子、氮(N)原子/氧(O)原子的刚性分子体系。这类热活化延迟荧光分子虽然可以兼具高辐射跃迁速率以及高色纯度，但其较大的HOMO-LUMO重叠，会导致材料的单、三线态能极差(ΔEst)较大，从而产生严重的器件效率滚降。
发明内容
在一方面，本发明提供了一种具有如式(1)所示结构的有机化合物：
式(1)中：
D1与D2各自独立地选自NR5、NR6、O或者S中的一种；
W1与W2各自独立地为C、CH或者CR7；
环Ar1、环Ar2、环Ar3和环Ar4各自独立地选自C6～C60的芳环或者C3～C60的杂芳环，其中，所述杂芳环基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种；
环Ar3与R6之间不相连接，或者通过C-C单键连接，或者通过O、S或Se连接，或者通过CR8R9或NR10连接；
环Ar4与环R5之间不相连接，或者通过C-C单键连接，或者通过O、S或Se连接，或者通过CR8R9或NR10连接；
R6与W2之间不相连接，或者通过C-C单键连接，或者通过O、S或Se连接，或者通过CR8R9或NR10连接；
R5与W1之间不相连接，或者通过C-C单键连接，或者通过O、S或Se连接，或者通过CR8R9或NR10连接；
R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的链状烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C2～C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4～C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6～C30芳基胺基、取代或未取代的C3～C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
n1、n2、n3和n4各自独立地选自0-10的整数；优选的，n1、n2、n3和n4各自独立地选自1-5的整数；
当n1为大于1的整数时，多个R1相同或不同，且多个R1之间可连接成环；
当n2为大于1的整数时，多个R2相同或不同，且多个R2之间可连接成环；
当n3为大于1的整数时，多个R3相同或不同，且多个R3之间可连接成环；
当n4为大于1的整数时，多个R4相同或不同，且多个R4之间可连接成环；
R5和R6各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；优选的，所述R5和R6各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；更优选的，所述R5和R6各自独立地选自取代或未取代的苯环、萘环、蒽环中的任意一种；最优选的，所述R5和R6各自独立地为取代或未取代的苯环。
R7选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10的链状烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C2～C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4～C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6～C30芳基胺基、取代或未取代的C3～C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；优选的，所述R7选自氘、卤素、氰基、C1～C6的链状烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；更优选的，所述R7选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的苯环中的任意一种；
R8、R9和R10各自独立地选自取代或未取代的C1～C10的链状烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C2～C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4～C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6～C30芳基胺基、取代或未取代的C3～C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；优选的，R8和R9各自独立地选自取代或未取代的C1～C10的链状烷基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C6～C30芳基胺基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
当上述的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
进一步的，通式(1)中，所述D1为NR5，D2为NR6，且R5和R6相同或不同；优选的，R5和R6相同。
再进一步的，通式(1)进一步优选为下述结构式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)或(1-6)：
式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)和(1-6)中，W1与W2、R1-R6、Ar1-Ar4和n1-n4的定义均各自与式(1)中的定义相同。
进一步优选的，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3和环Ar4各自独立地选自C6～C60的芳环或者C3～C30的杂芳环；再优选的，环Ar1、环Ar2、环Ar3和环Ar4各自独立地选自C6～C30的芳环或者C3～C20的杂芳环；更优选的，环Ar1、环Ar2、环Ar3和环Ar4各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃或噻吩中的任意一种；最优选的，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3和环Ar4各自独立地为苯环。
进一步的，上述的R1、R2、R3和R4各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
所述的R5和R6各自独立地选自下述取代基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合；
所述的R7选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
所述的R8、R9和R10各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
在本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所述单环芳基是指分子中含有一个或至少两个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
在本说明书中，所述的C6-C60芳基，优选C6-C30芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
在本说明书中，所述的C3-C60杂芳基优选C4-C30杂芳基，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
在本说明书中的烷氧基，可以举出上述链状烷基基或环烷基与氧组成的一价基团。
在本说明书中提到的C6～C60芳基胺基可举出例如：苯基胺基、甲基苯基胺基、萘基胺基、蒽基胺基、菲基胺基、联苯基胺基等。
在本说明书中提到的C6～C60杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：C1-1至C1-135，C2-1至C2-78，C3-1至C3-78，C4-1至C4-43，C5-1至C5-43，C6-1至C6-43，这些化合物仅为代表性的：
本发明的这类化合物的结构特点为：在如通式(1)的母核结构中，在中心苯环的1和4位设计为两个硼原子，同时在中心苯环的2和5位设计引入两个氮原子，或引入氮原子、氧原子、硫原子三者之间的两两的组合。一方面，可利用硼原子和氮原子、或硼原子和氧族原子、或硼原子和氮原子与氧族原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，同时硼原子和氮、氧、硫原子的杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽。另一方面，本发明化合物的通式结构方案，与现有技术常用的氮硼氮，氧硼氧，氮硼氧，硼氮硼等多重共振结构方案相比，本发明化合物的结构限制了硼原子与氮、氧原子的共振，因此不具备热活化延迟荧光性质。因此，当将本发明的化合物用作敏化的有机电致发光器件中的发光层材料时，可以有效缩短器件中的激子寿命，从而降低器件在高亮度下的滚降，延长器件的寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
本发明的第二方面，同时保护上述通式(1)、通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)和(1-6)中任一所示的化合物的应用，所述应用为作为有机电子器件中的功能材料，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
第三方面，本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层中包含上述通式(1)、通式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)和(1-6)中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有上述式(1)所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径：
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
化合物C1-1的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.55g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-1(2.80g，32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：584.36元素分析结果：理论值：C:86.33％；H:5.18％；B:3.70％；N:4.79％；实验值：C:86.31％；H:5.19％；N:4.82％。
合成实施例2：
化合物C1-11的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.55g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-11(3.61g，36％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：668.41元素分析结果：理论值：C:86.24％；H:6.33％；B:3.23％；N:4.19％；实验值：C:86.20％；H:6.34％；N:4.22％。
合成实施例3：
化合物C1-16的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.49g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-16(4.49g，45％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：664.41元素分析结果：理论值：C:86.77％；H:5.76％；B:3.25％；N:4.22％；实验值：C:86.74％；H:5.75％；N:4.21％。
合成实施例4：
化合物C1-17的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.49g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-17(0.89g，9％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：664.52元素分析结果：理论值：C:86.77％；H:5.76％；B:3.25％；N:4.22％；实验值：C:86.78％；H:5.79％；N:4.19％。
合成实施例5：
化合物C1-21的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.55g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三氟甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-21(3.11g，21％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：988.43元素分析结果：理论值：C:58.34％；H:2.04％；B:2.19％；N:2.83％；F:34.60％；实验值：C:58.78％；H:2.06％；N:2.81％。
合成实施例6：
化合物C1-28的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.55g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2-噻吩溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-28(2.77g，31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：596.22元素分析结果：理论值：C:76.53％；H:4.39％；B:3.63％；N:4.70％；S:10.75％；实验值：C:76.50％；H:4.39％；S:10.72％。
合成实施例7：
化合物C1-38的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.97g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-38(2.92g，28％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：696.52元素分析结果：理论值：C:82.78％；H:5.50％；B:3.10％；N:4.02％；O:4.59％；实验值：C:82.79％；H:5.49％；N:4.05％。
合成实施例8：
化合物C1-42的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(11.86g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-42(4.67g，35％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：888.78元素分析结果：理论值：C:86.48％；H:7.94％；B:2.43％；N:3.15％；实验值：C:86.51％；H:7.88％；N:3.17％。
合成实施例9：
化合物C1-78的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(11.50g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,6-二甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-78(1.88g，15％收率，HPLC分析纯度99％)，为红褐色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：836.51元素分析结果：理论值：C:89.01％；H:5.06％；B:2.58％；N:3.35％；实验值：C:88.96％；H:5.02％；N:3.37％。
合成实施例10：
化合物C1-117的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(10.18g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-117(2.33g，20％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：776.51元素分析结果：理论值：C:86.60％；H:7.01％；B:2.78％；N:3.61％；实验值：C:86.65％；H:6.96％；N:3.59％。
合成实施例11：
化合物C1-121的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(13.45g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-121(1.79g，12％收率，HPLC分析纯度99％)，为深红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：994.71元素分析结果：理论值：C:86.93％；H:5.27％；B:2.17％；N:5.63％；实验值：C:86.85％；H:5.21％；N:5.59％。
合成实施例12：
化合物C1-129的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.19g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-129(1.93g，20％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：644.45元素分析结果：理论值：C:82.01％；H:5.32％；B:3.36％；N:4.35％；O:4.97％实验值：C:82.05％；H:5.31％；N:4.31％。
合成实施例13：
化合物C2-7的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(7.40g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C1-117(2.93g，33％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：591.41元素分析结果：理论值：C:85.30％；H:5.97％；B:3.66％；N:2.37％；O:2.71％；实验值：C:85.35％；H:5.96％；N:2.39％。
合成实施例14：
化合物C2-21的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.06g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C2-21(2.67g，28％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：635.31元素分析结果：理论值：C:85.06％；H:6.82％；B:3.40％；N:2.20％；O:2.52％；实验值：C:85.08％；H:6.86％；N:2.19％。
合成实施例15：
化合物C2-48的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.93g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,6-二甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C2-48(1.50g，15％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：665.63元素分析结果：理论值：C:86.64％；H:5.60％；B:3.25％；N:2.10％；O:2.40％；实验值：C:85.58％；H:5.56％；N:2.13％。
合成实施例16：
化合物C3-7的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(7.64g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C3-7(1.69g，16％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：703.31元素分析结果：理论值：C:61.49％；H:2.86％；B:3.07％；F:27.02％；N:1.99％；S:4.56％；实验值：C:61.45％；H:2.88％；N:2.02％；S:4.58％；。
合成实施例17：
化合物C3-37的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(7.64g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入五氟苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C3-37(2.10g，23％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：607.41元素分析结果：理论值：C:83.05％；H:5.81％；B:3.56％；N:2.31％；S:5.28％；实验值：C:83.09％；H:5.78％；N:2.32％；S:5.31％；。
合成实施例18：
化合物C4-2的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(6.30g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C4-2(2.33g，30％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：518.31元素分析结果：理论值：C:83.43％；H:6.22％；B:4.17％；O:6.17％；实验值：C:83.45％；H:6.28％。
合成实施例19：
化合物C4-20的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(8.34g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C4-20(2.36g，24％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：654.38元素分析结果：理论值：C:69.76％；H:4.62％；B:3.30％；F:17.42％；O:4.89％；实验值：C:69.78％；H:4.58％。
合成实施例20：
化合物C5-2的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(6.54g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C5-2(1.76g，22％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：534.31元素分析结果：理论值：C:80.92％；H:6.04％；B:4.05％；O:2.99％；S:6.00％；实验值：C:80.95％；H:5.98％；S:6.02％。
合成实施例21：
化合物C5-4的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(6.96g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C5-4(2.36g，28％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：562.48元素分析结果：理论值：C:81.16％；H:6.45％；B:3.84％；O:2.84％；S:5.70％；实验值：C:81.15％；H:6.42％；S:5.72％。
合成实施例22：
化合物C6-2的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(12mL，2.50M，30mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(6.78g，15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.52g，30mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(7.76g，60mmol)，并在130℃下继续反应12小时。室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(30mL,1.0M,30mmol)反应6小时后停止真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物C6-2(1.95g，23％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：565.58元素分析结果：理论值：C:78.60％；H:6.24％；B:3.82％；S:11.34％；实验值：C:78.55％；H:6.30％；S:11.38％。
上述本发明合成实施例所制备的代表性的本发明稠环化合物的光物理性质见表1。
表1：
注:表1中，ΔEST为单线态能级与三线态能级之差，通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯中制成被测样本，测得的荧光光谱与磷光光谱的起始(onset)值之差。仪器为Edinburg FLS1000(英国)；半峰宽为室温下的荧光光谱的谱峰高度一半处的峰宽度，即通过峰高的中点作平行于峰底的直线，此直线与峰两侧相交两点之间的距离，其中荧光光谱是通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯中制成被测样本，利用荧光光谱仪(Edinburg FLS1000(英国))测试得到。
从表1可见，本发明提供的实施例中的稠环化合物具有较大的ΔEST(>0.3eV)，不具有热活化延迟荧光效应。同时，本发明提供的发光化合物表现出较窄的半峰宽(<35nm)。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括敏化剂(sensitizer)和主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～8×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料、敏化剂和染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-1为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D1测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长495nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.11,0.52)、外量子效率EQE为28.3％的天蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例2
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-11(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-11为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长497nm、半峰宽2920nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.55)、外量子效率EQE为29.1％的天蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例3
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-16(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-16为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长521nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.23,0.70)、外量子效率EQE为32.6％的绿色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例4
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-17(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-17为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长552nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.40,0.60)、外量子效率EQE为31.2％的黄色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例5
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-21(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-21为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D5测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长565nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.47,0.53)、外量子效率EQE为25.2％的黄色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例6
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-28(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-28为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D6测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长535nm、半峰宽33nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.30,0.68)、外量子效率EQE为28.7％的绿色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例7
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-38(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-38为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D7测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长540nm、半峰宽33nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.33,0.65)、外量子效率EQE为29.3％的绿色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例8
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-42(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-42为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D8测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长536nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.33,0.63)、外量子效率EQE为32.0％的绿色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例9
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-78(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-78为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D9测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长572nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.50,0.49)、外量子效率EQE为26.8％的橙黄色发光(驱动电压为2.2V)。
器件实施例10
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-117(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-117为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D10测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长560nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.44,0.55)、外量子效率EQE为27.9％的黄色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例11
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-121(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-121为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D11测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长612nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.66,0.33)、外量子效率EQE为26.6％的红色发光(驱动电压为2.1V)。
器件实施例12
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1-129(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1-129为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D12测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长556nm、半峰宽34nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.42,0.57)、外量子效率EQE为28.1％的黄色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例13
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C2-7(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C2-7为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D13测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长505nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.15,0.63)、外量子效率EQE为29.7％的绿色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例14
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C2-21(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C2-21为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D14测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长512nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.21,0.68)、外量子效率EQE为30.2％的绿色发光(驱动电压为2.1V)。
器件实施例15
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C2-48(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C2-48为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D15测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长550nm、半峰宽33nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.39,0.59)、外量子效率EQE为27.7％的黄色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例16
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C3-7(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C3-7为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D16测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长510nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.18,0.67)、外量子效率EQE为29.1％的绿色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例17
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C3-37(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C3-37为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D17测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长529nm、半峰宽31nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.26,0.68)、外量子效率EQE为28.3％的绿色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例18
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C4-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C4-2为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D18测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长483nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.28)、外量子效率EQE为29.8％的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例19
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C4-20(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C4-20为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D19测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长475nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.22)、外量子效率EQE为28.2％的蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例20
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C5-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C5-2为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D20测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长496nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.56)、外量子效率EQE为28.7％的天蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例21
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C5-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C5-4为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D21测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长501nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.14,0.60)、外量子效率EQE为29.1％的绿色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例22
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C6-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C6-2为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D22测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长508nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.16,0.67)、外量子效率EQE为28.2％的绿色发光(驱动电压为2.4V)。
对比器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件CD1测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长464nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.15,0.09)、外量子效率EQE为26.2％的蓝色发光(驱动电压为2.9V)。
对比器件实施例2
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C2为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件CD2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长451nm、半峰宽31nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.16)、外量子效率EQE为27.2％的黄色发光(驱动电压为3.0V)。
对比器件实施例3
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C3为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件CD3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长431nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.06)、外量子效率EQE为18.2％的蓝色发光(驱动电压为3.4V)。
对比器件实施例4
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C4为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件CD4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长428nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.06)、外量子效率EQE为16.5％的蓝色发光(驱动电压为3.4V)。
对比器件实施例5
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:3wt％C5(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C2为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件CD2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长452nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.08)、外量子效率EQE为21.1％的蓝色发光(驱动电压为3.2V)。
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：
上述作为对比化合物的C1-C5为现有技术中的化合物，其合成方法可参见专利申请CN107851724、CN108431984、CN110407858、CN110776509等，此处不再赘述。
上述各个实施例和比较例所制备的有机电致发光器件性能见下表2。
表2：
就实施例1-22与比较例1和2而言，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物具有很窄的电致发光光谱。同时，相比于比较例中有着氮硼氮结构的多重共振TADF染料，本发明提供的化合物制备的器件的起亮电压更低，滚降有很大提升。这主要是因为本发明化合物的结构限制了硼原子与氮、氧原子的共振，不具备热活化延迟荧光性质。当将本发明的化合物用作敏化的有机电致发光器件中的发光层材料时，激子不在三线态停留，从而降低器件在高亮度下的滚降，延长器件的寿命。
就实施例1-22与比较例3、4和5而言，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物具有很窄的电致发光光谱。同时，相比于比较例中硼氮或硼氧在邻位的情况，本发明提供的化合物制备的器件的起亮电压更低，效率和滚降有很大提升。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的发光客体，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
