一种制备n取代吡咯烷酮衍生物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成
技术领域
，具体涉及一种制备N取代吡咯烷酮衍生物的方法。背景技术
吡咯烷酮衍生物是有机化学中的重要结构单元，在各种溶解氧主要成分中有应用，如表面活性剂、油墨的中间体，纤维和药物。N-取代吡咯烷酮衍生物因其在溶剂、表面活性剂、药物消旋他汀等领域的广泛应用以及其在生物质价值化中的利用而备受关注。但相关技术中合成方法较为复杂。
因此，需要开发一种制备N取代吡咯烷酮衍生物的方法，该方法高效环保。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供一种电催化制备N取代吡咯烷酮衍生物的方法，该方法能够高效、环保地合成N取代吡咯烷酮类化合物。
为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案为：一种制备N取代吡咯烷酮衍生物的方法，包括以下步骤：将下式(I)所示的苯甲酸类化合物和下式(II)所示的胺类化合物添加至电解体系中反应，制备得到下式(III)所示的N取代吡咯烷酮衍生物；
其中，R1、R2均独立选自芳基、烷基和卤素原子中的一种；R1和R2相同或不同；
所述电解体系中包含电解质和溶剂；
所述电解质包括丁基铵类化合物。
电化学技术是一类可以通过利用阳极氧化来代替化学计量的氧化剂添加来实现杂环合成的方法。减少了金属和化学计量的氧化剂的使用，开发了环境友好的N取代吡咯烷酮衍生物的合成方法。
根据本发明的一些实施方式，所述芳基包括C20以下的芳基。
根据本发明的一些实施方式，所述芳基包括烷基苯基、烷氧基苯基、硝基苯基、卤代苯基和杂芳基中的一种。
根据本发明的一些实施方式，所述烷基苯基包括一取代或二取代的烷基苯基。
根据本发明的一些实施方式，所述烷基苯基包括C7～14的烷基苯基。
根据本发明的一些实施方式，所述烷基苯基包括甲苯基和叔丁基苯基。
根据本发明的一些实施方式，所述烷氧基苯基包括C7～10的烷氧基苯基。
根据本发明的一些实施方式，所述卤代苯基包括一取代卤代苯基或二取代卤代苯基。
根据本发明的一些实施方式，所述卤代苯基包括F代苯基、Cl代苯基或Br代苯基；优选地，所述二取代卤代苯基中，取代基相同或不同。
根据本发明的一些实施方式，所述杂芳基是指C10以下且含N和O中至少一种的杂环。
根据本发明的一些实施方式，所述杂芳基包括C12以下的共轭杂环。
根据本发明的一些实施方式，杂芳基包括吡啶环或呋喃环。
根据本发明的一些实施方式，所述烷基包括C20以下的烷基。
根据本发明的一些实施方式，所述烷基包括甲基、乙基、丙基和丁基中的一种。
根据本发明的一些实施方式，所述卤素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的一种。
根据本发明的一些实施方式，所述胺类化合物包括苯胺、对甲基苯胺、对丁基苯胺、对叔丁基苯胺、环庚胺、环己胺、环戊胺、己胺、对氟苯胺、对溴苯胺、对甲氧基苯胺、对三氟甲氧基苯胺、对苯氧基苯胺、间甲氧基苯胺、间三氟甲氧基苯胺、邻甲基苯胺、邻甲氧基苯胺、邻羟基苯胺、间二甲基苯胺、邻二甲基苯胺和苯乙胺中的至少一种。
根据本发明的一些实施方式，所述苯甲酸类化合物包括邻甲酰基苯甲酸、对甲基邻甲酰基苯甲酸、间甲基邻甲酰基苯甲酸、对苯基邻甲酰基苯甲酸和卤代邻甲酰基苯甲酸中的至少一种。
根据本发明的一些实施方式，所述卤代邻甲酰基苯甲酸包括4-氯-1-甲酰基-2-苯甲酸和4-溴-1-甲酰基-2-苯甲酸中的至少一种。
根据本发明的一些实施方式，所述丁基铵类化合物包括四正丁基碘化铵、四正丁基醋酸铵、四正丁基硼酸胺、四正丁基膦酸胺和四正丁基硫酸氢胺中的至少一种。
加入丁基胺类化合物在提供导电作用的同时，还大幅提高了目标产物产率。
根据本发明的一些实施方式，所述丁基铵类化合物为四正丁基硫酸氢胺。
根据本发明的一些实施方式，所述苯甲酸类化合物与电解质的摩尔比为1:0.5～2；优选地，所述苯甲酸类化合物与电解质的摩尔比为1:0.5～1。
根据本发明的一些实施方式，所述苯甲酸类化合物与胺类化合物的摩尔比为1:1～2；优选地，所述苯甲酸类化合物与胺类化合物的摩尔比为1:2。
根据本发明的一些实施方式，所述溶剂包括二甲亚砜、乙腈、N-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷和四氢呋喃中的至少一种；优选地，所述溶剂为二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺的混合液；优选地，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
根据本发明的一些实施方式，所述溶剂与苯甲酸类化合物体积摩尔比为0.5mL/mmol～2mL/mmol；优选地，所述溶剂与苯甲酸类化合物体积摩尔比为0.5mL/mmol～1mL/mmol。
根据本发明的一些实施方式，所述电解体系还包括阴极和阳极。
根据本发明的一些实施方式，所述阳极包括铂片、RVC(玻碳电极)和碳棒；优选地，所述阳极为碳棒。
碳棒最为简单高效。
根据本发明的一些实施方式，所述阴极包括铜片和碳棒；优选地，所述阴极为碳棒。
阴极和阳极选择碳棒最为简单高效。
根据本发明的一些实施方式，所述反应选用直流电流；优选地，所述直流电流大小为7mA～10mA，反应时间为3h～5h。
根据本发明的一些实施方式，所述反应的温度为20℃～30℃。
根据本发明的一些实施方式，所述反应的时间与苯甲酸类化合物摩尔比值为0.5～1h/mmol。
根据本发明的一些实施方式，在所述反应结束后，洗涤、萃取、浓缩和柱层析得到N取代吡咯烷酮衍生物。
根据本发明的一些实施方式，所述萃取，萃取剂包括乙酸乙酯。
根据本发明实施方式的制备N取代吡咯烷酮衍生物的方法，至少具有如下有益效果：本发明提供了一种无外部氧化剂的电催化制备方法，通过电催化反应，利用胺类化合物和苯甲酸类化合物一步合成N取代吡咯烷酮衍生物。该方法的产率较高，不需要使用金属催化剂和外部氧化剂，绿色环保且价格低廉；该反应所使用的电解体系和反应原料价格低廉、后处理简便且适用工业化生产；其反应条件温和、操作简单且收率高。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式予以说明。实施例中所使用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到的试剂和材料。
实施例1：2-苯基异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、苯胺70mg(0.75mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温(约25℃)和10mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为81％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.92(d,J＝7.6Hz,1H),7.86(dd,J＝8.6,1.2Hz,2H),7.59(td,J＝7.4,1.2Hz,1H),7.53-7.47(m,2H),7.42(dd,J＝8.7,7.3Hz,2H),7.20-7.13(m,1H),4.83(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.6,140.1,139.5,133.2,132.1,129.2,128.4,124.5,124.2,122.7,119.5,50.8.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C14H12NO[M+H]+:210.0913,found:210.0920.
实施例2：2-(对甲苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、对甲基苯胺107mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为83％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d(CDCl3))δ＝7.95-7.91(m,1H),7.74(d,J＝5.8Hz,2H),7.58(dt,J＝7.4,3.8Hz,1H),7.51(d,J＝6.8Hz,2H),4.80(s,2H),2.36(s,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.4,140.2,137.0,134.2,133.3,132.0,129.7,128.3,124.0,122.6,119.6,50.9,20.9.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C15H14NO[M+H]+:224.1070,found:224.1074.
实施例3：2-(4-丁基苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、对正丁基苯胺112mg(0.75mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和7mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为60％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.94(dd,J＝7.2,1.4Hz,1H),7.79-7.76(m,2H),7.62-7.59(m,1H),7.53(d,J＝7.6Hz,2H),7.27-7.25(m,2H),4.85(s,2H),2.66-2.62(m,2H),1.66-1.61(m,2H),1.42-1.37(m,2H),0.96(t,J＝7.4Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.4,140.2,139.3,137.1,133.4,131.9,129.1,128.3,124.1,122.6,119.6,50.9,35.1,33.6,22.3,14.0.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C18H20NO[M+H]+:266.1539,found:266.1534.
实施例4：2-(4-叔丁基苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、对叔丁基苯胺89mg(0.6mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为84％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.95(d,J＝7.5Hz,1H),7.81-7.79(m,2H),7.63-7.60(m,1H),7.55-7.51(m,2H),7.49-7.46(m,2H),4.88(s,2H),1.37(s,9H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.4,147.5,140.2,136.9,133.3,131.9,128.4,126.0,124.1,122.6,119.4,50.8,34.4,31.4.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C18H20NO[M+H]+:266.1539,found:266.1533.
实施例5：2-(4-氟苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、对氟苯胺89mg(0.8mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反4小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为57％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.93(d,J＝7.3Hz,1H),7.86-7.81(m,2H),7.62(t,J＝7.4Hz,1H),7.53(d,J＝7.3Hz,2H),7.13(t,J＝8.6Hz,2H),4.84(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.4,159.5,140.0,135.6,133.0,132.2,128.5,124.2,122.7,121.3,121.2,115.9,115.8,51.0.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C14H10NOFNa[M+Na]+:250.0639,found:250.0637.
实施例6：2-(4-溴苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、对溴苯胺172mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和7mA电流下电化学反应4小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为45％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.95-7.90(m,1H),7.79(d,J＝8.9Hz,2H),7.61(t,J＝7.4Hz,1H),7.56-7.49(m,4H),4.84(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.6,139.9,138.6,132.9,132.4,132.13,128.6,124.3,122.7,120.7,117.2,50.6.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C14H10NOBrNa[M+Na]+:309.9838,found:309.9840.
实施例7：2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、对甲氧基苯胺123mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和7mA电流下电化学反应3小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为48％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.95-7.88(m,1H),7.78-7.71(m,2H),7.58(td,J＝7.4,1.2Hz,1H),7.54-7.47(m,2H),7.00-6.94(m,2H),4.81(s,2H),3.83(s,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.3,156.7,140.2,133.3,132.7,131.8,128.3,124.0,122.6,121.5,114.4,55.5,51.2.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C15H14NO2[M+H]+:240.1019,found:240.1016.
实施例8：2-(4-(三氟甲氧基)苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、对三氟甲氧基苯胺160mg(0.9mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和10mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为82％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.92(dd,J＝8.7,6.8Hz,3H),7.64-7.60(m,1H),7.52(dd,J＝7.9,6.8Hz,2H),7.32-7.27(m,2H),4.86(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.6,145.4,139.9,138.2,132.9,132.40,128.6,125.3,124.3,122.3,120.4,119.5,50.7.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C15H11NOF3[M+H]+:294.0736,found:294.0733.
实施例9：2-(4-(苯氧基)苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、对苯氧基苯胺148mg(0.8mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为85％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.96-7.89(m,1H),7.86-7.75(m,2H),7.60(td,J＝7.3,1.2Hz,1H),7.52(d,J＝7.3Hz,2H),7.34(dd,J＝8.6,7.3Hz,2H),7.16-7.06(m,3H),7.06-6.91(m,2H),4.86(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.4,157.4,153.8,140.1,135.0,133.2,132.0,129.8,128.4,124.2,123.2,122.6,121.3,119.7,118.6,51.0.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C20H16NO2[M+H]+:302.1176,found:302.1173.
实施例10：2-(3-(三氟甲氧基)苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、间三氟甲氧基苯胺177mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为83％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.97-7.92(m,2H),7.81(ddd,J＝8.4,2.2,0.9Hz,1H),7.64(td,J＝7.3,1.1Hz,1H),7.57-7.53(m,2H),7.46(t,J＝8.3Hz,1H),7.06(ddd,J＝8.1,2.3,1.1Hz,1H),4.88(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝175.1,167.7,149.8(q,J＝8.3Hz),140.9,139.9,132.8,132.5,130.2,128.6,124.3,119.8,116.4,112.0,50.6.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C15H11NOF3[M+Na]+:316.0556,found:316.0562.
实施例11：2-(2-甲氧基苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、邻甲氧基苯胺123mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和7mA电流下电化学反应3小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为40％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.11(dd,J＝7.6,1.4Hz,1H),7.53-7.46(m,2H),7.42(td,J＝7.4,1.6Hz,1H),6.87(ddd,J＝7.6,5.1,3.9Hz,1H),6.83(dd,J＝3.9,1.0Hz,2H),6.76(dt,J＝7.3,1.1Hz,1H),4.59(s,2H),3.85(s,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝170.0,148.1,139.1,136.1,132.8,132.5,129.7,128.0,122.7,121.2,113.4,110.0,55.6,48.6.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C15H14NO2[M+H]+:240.1019,found:240.1027.
实施例12：2-(2-羟苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、邻羟基苯胺75mg(0.6mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和10mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为77％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.80(s,1H),7.95(d,J＝7.7Hz,1H),7.65(t,J＝7.5Hz,1H),7.56(t,J＝6.9Hz,2H),7.24(d,J＝7.6Hz,2H),7.17-7.13(m,1H),7.01(td,J＝7.5,1.4Hz,1H),4.98(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝168.8,150.8,141.8,132.5,131.8,128.7,128.1,127.4,124.4,122.7,122.4,121.2,121.0,52.6.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C14H12NO2[M+H]+:226.0863,found:226.0863.
实施例13：2-(2,6-二甲基苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、邻二甲基苯胺97mg(0.8mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应3小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为45％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.98(d,J＝7.5Hz,1H),7.65-7.59(m,1H),7.54(dd,J＝10.4,7.6Hz,2H),7.22(dd,J＝8.6,6.4Hz,1H),7.16(d,J＝7.5Hz,2H),4.60(s,2H),2.20(s,6H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.8,141.7,136.8,135.5,132.4,131.7,128.6,128.5,128.3,124.4,123.0,51.2,18.0.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C16H16NO[M+H]+:238.1226,found:238.1223.
实施例14：2-(3,5-二甲基苯基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、间二甲基苯胺121mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应3小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为65％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.95-7.89(m,1H),7.59(td,J＝7.4,1.2Hz,1H),7.52-7.47(m,4H),6.84(s,1H),4.84(s,2H),2.36(s,6H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.5,140.2,139.4,138.8,133.4,132.0,128.3,126.4,124.1,122.6,117.6,51.0,21.6.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C16H16NO[M+H]+:238.1226,found:238.1222.
实施例15：2-己基异吲哚啉-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、己胺91mg(0.9mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应4小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为82％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.84(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),7.52(td,J＝7.4,1.2Hz,1H),7.49-7.40(m,2H),4.37(s,2H),3.61(t,J＝7.4Hz,2H),1.70-1.62(m,2H),1.38-1.28(m,6H),0.90-0.85(m,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝168.5,141.11,133.1,131.1,128.0,123.7,122.6,49.9,42.4,31.6,28.4,26.6,22.6,14.1.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C14H20NO[M+H]+:218.1539,found:218.1540.
实施例16：2-环戊基异吲哚啉-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、环戊胺85mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应3小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为78％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.87-7.85(m,1H),7.55-7.52(m,1H),7.49-7.46(m,2H),4.80(p,J＝8.0Hz,1H),4.38(s,2H),2.06-2.01(m,2H),1.84-1.79(m,2H),1.74-1.66(m,4H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝168.5,141.1,133.3,131.0,128.0,123.5,122.7,52.5,46.1,30.1,24.1.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C13H16NO[M+H]+:202.1226,found:202.1232.
实施例17：2-环己基异吲哚啉-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、环己胺99mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应3小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为70％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.84(dd,J＝7.9,1.5Hz,1H),7.54-7.49(m,1H),7.49-7.41(m,2H),4.48-4.42(m,1H),4.37(s,2H),1.76-1.56(m,12H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.9,141.3,133.4,131.0,128.0,123.6,122.7,50.5,46.0,31.4,25.6,25.6.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C14H18NO[M+H]+:216.1383,found:216.1387.
实施例18：N-(3,4-二氯邻甲酰基苯甲酸)-5-邻甲酰基苯甲酸恶唑-2-胺的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、环庚胺113mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应3小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为40％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.84(dd,J＝7.9,1.5Hz,1H),7.54-7.49(m,1H),7.49-7.41(m,2H),4.48-4.42(m,1H),4.37(s,2H),1.76-1.56(m,12H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝181.3,141.3,133.3,131.0,1278.0,123.6,122.7,52.5,46.0,33.7,27.8,24.8.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C15H20NO[M+H]+:230.1539,found:230.1547.
实施例19：2-苄基异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、苯乙胺64mg(0.6mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为89％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.89(d,J＝7.5Hz,1H),7.52-7.44(m,2H),7.39-7.27(m,6H),4.80(s,2H),4.26(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝168.6,141.3,137.0,132.6,131.4,128.8,128.2,128.1,127.7,123.90,122.8,49.5,46.4.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C15H14NO[M+H]+:224.1070,found:224.1075.
实施例20：2-(呋喃-2-基甲基)异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、2-呋喃甲胺58mg(0.6mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为88％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.86(dt,J＝7.6,1.0Hz,1H),7.51(td,J＝7.5,1.2Hz,1H),7.46-7.39(m,2H),7.36(dd,J＝1.7,1.0Hz,1H),6.35-6.27(m,2H),4.78(s,2H),4.36(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3,ppm)δ＝170.6,156.5,140.7,130.8,128.6,128.4,126.4,122.1,114.1,55.5,39.2,31.7.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C13H12NO2[M+H]+:214.0863,found:214.0862.
实施例21：2-(吡啶-2-基)异吲哚啉-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入邻甲酰基苯甲酸75mg(0.50mmol)、2-氨基吡啶94mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应3小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为35％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.70(dd,J＝8.7,2.9Hz,1H),8.43(d,J＝4.3Hz,1H),7.96(dd,J＝7.5,2.8Hz,1H),7.79(ddd,J＝10.9,5.7,2.1Hz,1H),7.65(td,J＝7.4,2.8Hz,1H),7.60-7.51(m,2H),7.11(q,J＝3.6Hz,1H),5.15(d,J＝2.8Hz,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝168.0,151.9,147.7,141.1,138.0,132.6,128.3,124.2,123.0,119.6,114.2,49.9.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C13H11N2O[M+H]+:211.0866,found:211.0871.
实施例22：5-甲基-2-苯基异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入4-甲基-2-甲酰基苯甲酸82mg(0.50mmol)、苯胺56mg(0.6mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为81％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.90-7.84(m,2H),7.81(d,J＝8.2Hz,1H),7.45-7.40(m,2H),7.31(d,J＝6.6Hz,2H),7.17(t,J＝7.4Hz,1H),4.82(s,2H),2.49(s,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ167.7,142.9,140.5,139.6,130.7,129.5,129.2,124.3,124.0,123.1,119.4,50.6,22.0.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C15H14NO[M+H]+:224.1070,found:224.1066.
实施例23：5-苯基-2-苯基异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入4-苯基-2-甲酰基苯甲酸113.5mg(0.50mmol)、苯胺69.8mg(0.75mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应4小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为60％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝8.01(d,J＝7.9Hz,1H),7.94-7.90(m,2H),7.78-7.73(m,2H),7.69-7.65(m,2H),7.54-7.43(m,5H),7.22(td,J＝7.4,1.3Hz,1H),4.95(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝167.4,145.5,140.8,140.3,139.5,132.1,129.9,129.2,129.0,128.2,127.8,127.5,124.5,121.3,119.5,50.8.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C20H16NO[M+H]+:286.1226,found:286.1231.
实施例24：6-氯-2-苯基异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入4-氯-1-甲酰基-2-苯甲酸92.5mg(0.50mmol)、苯胺93mg(1mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和10mA电流下电化学反应5小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为85％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.90(d,J＝2.0Hz,1H),7.86-7.83(m,2H),7.57(dd,J＝8.1,2.0Hz,1H),7.47-7.42(m,3H),7.20(td,J＝6.7,6.2,1.1Hz,1H),4.85(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝166.2,139.2,138.2,134.99,134.8,132.3,129.3,124.9,124.3,124.0,119.6,50.5.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C14H11ClNO[M+H]+:244.0524,found:244.0531.
实施例25：5-溴-2-苯基异吲哚-1-酮的合成：
取三口圆底烧瓶，加入4-溴-1-甲酰基-2-苯甲酸143.5mg(0.50mmol)、苯胺84mg(0.9mmol)、四正丁基硫酸氢氨169.5mg(0.5mmol)、N，N-二甲基甲酰胺5mL，以碳棒作为阳极，碳棒作为阴极，在室温和8mA电流下电化学反应4小时。反应结束后加入乙酸乙酯20mL、水100mL萃取，分层后收集有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，每次乙酸乙酯用量为10mL，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，再经柱层析得到产品，收率为81％。
产品的表征数据为：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.91-7.78(m,3H),7.74-7.65(m,2H),7.46(dd,J＝8.6,7.3Hz,2H),7.23(t,J＝7.4Hz,1H),4.88(s,2H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ＝166.6,141.8,139.1,132.2,132.0,129.3,126.8,126.1,125.6,124.8,119.5,50.2.
HRMS(ESI)(m/z):calcd for C14H10NOBrNa[M+Na]+:288.0019,found:288.0017.
由上述实施例1至25得知：该反应适用底物主要为胺类化合物与邻甲酰基苯甲酸类化合物，该方法电解体系简单，副产物种类少；电解质用量少，导电性良好，无需很高电流即可达到反应要求。该反应适用的底物类型丰富，说明其反应官能团耐受性好，因此适用范围广；反应产率高，部分的反应产率达85％以上；反应中使用的原料和溶剂等廉价易得，反应过程快且操作简单安全，因此，具有大规模生产的潜力。
综上所述，本发明提供了一种无外部氧化剂的电催化制备方法，通过电催化反应，利用胺类化合物和苯甲酸类化合物一步合成N取代吡咯烷酮衍生物。该方法的产率较高，不需要使用金属催化剂和外部氧化剂，绿色环保且价格低廉；该反应所使用的电解体系和反应原料价格低廉、后处理简便且适用工业化生产；其反应条件温和、操作简单且收率高。
上面结合说明书内容对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
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