具体实施方式

下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。

本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：

式I中，X₁、X₂、X₃各自独立地为N或CR。

式I中，Y、Z各自独立地选自O、S、NR_N或CR_C1R_C2；

式I中，L选自单键、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种；其中，“L为单键”意指X₁所在的六元环与骨架结构通过单键直接相连。

R₁、R₂、R、R_N、R_C1、R_C2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种。

式I中，Ar₁、Ar₂各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基、取代或未取代的C6～C40芳胺基中的任意一种；

式I中，n₁、n₂各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。

本发明中，所述C6～C40各自独立地可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。

所述C3～C40各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。

所述C1～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。

所述C2～C40各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。

所述C3～C20各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C11、C13、C15、C17、C19或C20等。

本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义。

本发明所涉及的C6～C40芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基及其衍生基团(二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基)、茚基、苝基或三亚苯基等。

本发明所涉及的C2～C40杂芳基，示例性地包括但不限于：吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并吡啶基、邻菲罗啉基、吖啶基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或N-苯基咔唑基等。

本发明所涉及的C1～C20直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基或正辛基等。

本发明提供的有机化合物的结构如式I所示，具有2组苯并五元环与螺芴稠合的骨架结构，且在骨架结构上连接有通过骨架结构与取代基的协同配合，使其达到传输电子的目的；所述有机化合物的LUMO能级较深(-1.70eV至-1.97eV)，有利于顺利地注入电子，降低注入势垒，有效降低OLED器件的电压；具有较深的HOMO能级(-5.41eV至-5.48eV)，能够有效阻挡空穴，使更多的空穴-电子在发光区进行复合；同时，所述有机化合物具有较高的三线态能级E_T1，E_T1≥2.71eV，可达到2.90eV以上，能够有效阻挡发光层激子，提高激子利用率，进一步提升器件效率。所述有机化合物的分子中含有稠合螺环结构，扭曲的结构可以降低分子的堆叠，避免发生结晶化，使其在器件应用中更为稳定，玻璃化转变温度较高，具有优异的薄膜稳定性和热稳定性。

本发明提供的有机化合物作为电致发光材料，尤其适用于OLED器件的电子传输层和/或空穴阻挡层，能够有效提升器件的发光效率，降低工作电压和功耗，延长工作寿命。

在一个实施方式中，L、R₁、R₂、R、R_N、R_C1、R_C2、Ar₁、Ar₂中所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。

在一个实施方式中，所述X₁、X₂、X₃中至少有1个为N。

在一个实施方式中，所述X₁、X₂、X₃中至少有2个为N。

在一个实施方式中，所述X₁、X₂、X₃均为N。

在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式II-1或式II-2所示结构：

其中，Y、Z、L、R₁、R₂、Ar₁、Ar₂、n₁、n₂具有与式I中相同的限定范围。

在一个实施方式中，所述Y、Z各自独立地选自O、S或NR_N。

在一个实施方式中，所述R_N、R_C1、R_C2各自独立地为甲基或苯基。

在一个实施方式中，所述L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基或亚吡啶基中的任意一种。

在一个实施方式中，所述R₁、R₂各自独立地选自氢或如下基团中的任意一种：

其中，虚线代表基团的连接位点。

L₁选自单键、取代或未取代的C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)亚芳基中的任意一种。

X₄选自O、S、NR_N1。

X₅选自O、S、NR_N2或CR_C3R_C4。

R_N1、R_N2、R_C3、R_C4各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等)直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、取代或未取代的C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。

R₁₁、R₁₂各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的任意一种。

m₁选自0～5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5。

m₂选自0～6的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5或6。

m₃选自0～9的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。

m₄、m₆各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。

m₅选自0～3的整数，例如可以为0、1、2或3。

在一个实施方式中，所述R₁、R₂各自独立地选自氢、取代或未取代的如下基团中的任意一种：

其中，虚线代表基团的连接位点。

所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷硫基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。

在一个实施方式中，所述Ar₁、Ar₂各自独立地选自氘、卤素、氰基、苯基、未取代或卤代的C1～C10直链或支链烷基中的任意一种。

其中，所述未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、异戊基、新戊基、正己基、三氟甲基或全氟乙基等。

在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：

本发明的目的之二在于提供一种电致发光材料，所述电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。

本发明的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。

在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。

在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。

在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。

在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。

本发明提供的OLED器件中，阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。

所述OLED器件中，阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO₂/Al、BaF₂/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。

所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。除本发明目的之一所述的有机化合物之外，空穴/电子注入及传输层还可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。

所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极101和阴极102，设置于所述阳极101和阴极102之间的发光层103，在发光层103的两侧设置有第一有机薄膜层104和第二有机薄膜层105，所述第一有机薄膜层104为空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或电子阻挡层(EBL)中的任意1种或至少2种的组合，所述第二有机薄膜层105包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合；所述阴极102上(远离105的一侧)还可以任选的设置盖帽层(CPL)。

所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。

本发明的目的之四在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之三所述的OLED器件。

本发明中，具有如式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到：

其中，X₁、X₂、X₃、Y、Z、L、R₁、R₂、Ar₁、Ar₂、n₁、n₂具有与式I中相同的限定范围；U₁、U₂、U₃各自独立地选自卤素(例如氯、溴或碘)。

以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：

实施例1

一种有机化合物P1，结构如下：

制备方法包括如下步骤：

氮气氛围下，于反应瓶中以甲苯：乙醇：水＝7:2:1的比例加入反应溶剂，然后依次加入K₂CO₃(10mmol，aq)，中间反应物A1(5mmol)，反应物a-1(5mmol)，以及四(三苯基膦)钯Pd(PPh₃)₄(0.25mmol)，升温至80℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H₂O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na₂SO₄干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体B1(收率72％)。

通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得到MALDI-TOF MS(m/z)：C₂₄H₁₂BrIO₂，计算值：537.91，实测值：538.20。

氮气氛围下，于反应瓶中以甲苯：乙醇：水＝7:2:1的比例加入反应溶剂，然后依次加入K₂CO₃(8mmol，aq)，中间反应物B1(4mmol)，反应物b-1(4mmol)，以及Pd(PPh₃)₄(0.2mmol)，升温至80℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H₂O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na₂SO₄干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体C1-1(收率75％)。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₃₉H₂₂BrN₃O₂，计算值：643.09，实测值：643.30。

氮气氛围下，于无水四氢呋喃(THF)中加入中间化合物C1-1(1mmol)，在-78℃下搅拌冷却，将1.6M的正丁基锂(n-BuLi，1.1mmol)逐滴加入，并保持-78℃下反应2h；将化合物c-1(1.2mmol)缓慢滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应2h，随后室温过夜。加少量水淬灭，加二氯甲烷/H₂O进行萃取，收集有机相并用无水Na₂SO₄干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品；

将上述粗品于氮气条件下加入到醋酸(AcOH)中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入盐酸，于此温度下加热反应12h。冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到目标产物P1(收率68％)。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₂H₂₉N₃O₂，计算值：727.23，实测值：727.45；

元素分析(％)：计算值：C 85.81，H 4.02，N 5.77；测试值：C 85.80，H 4.01，N5.79。

实施例2

一种有机化合物P73，结构如下：

制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(2)中的反应物b-1用b-2替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物P73，收率为70％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₈H₃₃N₃O₂，计算值：803.26，实测值：803.46；

元素分析(％)：计算值：C 86.65，H 4.14，N 5.23；测试值：C 86.64，H 4.13，N5.25。

实施例3

一种有机化合物P77，结构如下：

制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(2)中的反应物b-1用b-3替换，其他原料及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物P77，收率为67％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₆₄H₃₅N₃O₃，计算值：893.27，实测值：893.50；

元素分析(％)：计算值：C 85.98，H 3.95，N 4.70，测试值：C 85.97，H 3.94，N4.73。

实施例4

一种有机化合物P31，结构如下：

制备方法包括如下步骤：

氮气氛围下，于反应瓶中以甲苯：乙醇：水＝7:2:1的比例加入反应溶剂，然后依次加入K₂CO₃(10mmol，aq)，中间反应物A1(5mmol)，反应物a-2(5mmol)，以及Pd(PPh₃)₄(0.25mmol)，升温至80℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H₂O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na₂SO₄干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体B2(收率74％)。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₂₄H₁₂BrClO₂，计算值：445.97，实测值：446.20。

氮气氛围下，于反应瓶中以甲苯：乙醇：水＝7:2:1的比例加入反应溶剂，然后依次加入K₂CO₃(8mmol，aq)，中间反应物B2(4mmol)，反应物b-1(4mmol)，以及Pd(PPh₃)₄(0.2mmol)，升温至90℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H₂O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na₂SO₄干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体C2-1(收率70％)。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₃₉H₂₂ClN₃O₂，计算值：599.14，实测值：599.35。

氮气氛围下，于无水THF中加入中间化合物C2-1(1mmol)，在-78℃下搅拌冷却，将1.6M的n-BuLi(1.1mmol)逐滴加入，并保持-78℃下反应2h；将化合物c-1(1.2mmol)缓慢滴加到低温反应液中，待滴加结束，低温下继续反应2h，随后室温过夜。加少量水淬灭，加二氯甲烷/H₂O进行萃取，收集有机相并用无水Na₂SO₄干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品；

将上述粗品于氮气条件下加入到醋酸中，搅拌加热，于120℃下反应2h，随后加入盐酸，于此温度下加热反应12h。冷却并进行萃取，收集有机相并旋除溶剂，经柱层析纯化，得到目标产物P31(收率62％)。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₂H₂₉N₃O₂，计算值：727.23，实测值：727.50；

元素分析(％)：计算值：C 85.81，H 4.02，N 5.77；测试值：C 85.80，H 4.01，N5.80。

实施例5

一种有机化合物P55，结构如下：

制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(2)中的反应物b-1用b-4替换，其他原料及工艺参数均与实施例4相同，得到目标产物P55，收率为60％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₈H₃₁N₃O₃，计算值：817.24，实测值：817.45；

元素分析(％)：计算值：C 85.17，H 3.82，N 5.14；测试值：C 85.16，H 3.81，N5.16。

实施例6

一种有机化合物P61，结构如下：

制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(2)中的反应物b-1用b-2替换，其他原料及工艺参数均与实施例4相同，得到目标产物P61，收率为64％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₈H₃₃N₃O₂，计算值：803.26，实测值：803.55；

元素分析(％)：计算值：C 86.65，H 4.14，N 5.23；测试值：C 86.64，H 4.13，N5.25。

实施例7

一种有机化合物P62，结构如下：

制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(2)中的反应物b-1用b-5替换，其他原料及工艺参数均与实施例4相同，得到目标产物P62，收率为65％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₈H₃₃N₃O₂，计算值：803.26，实测值：803.50；

元素分析(％)：计算值：C 86.65，H 4.14，N 5.23；测试值：C 86.64，H 4.13，N5.25。

实施例8

一种有机化合物P131，结构如下：

制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(2)中的反应物b-1用b-6替换，其他原料及工艺参数均与实施例4相同，得到目标产物P131，收率为66％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₇H₃₂N₄O₂，计算值：804.25，实测值：804.45；

元素分析(％)：计算值：C 85.06，H 4.01，N 6.96；测试值：C 85.05，H 4.00，N6.70。

实施例9

一种有机化合物P134，结构如下：

制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(3)中的化合物c-1用c-2替换，其他原料及工艺参数均与实施例4相同，得到目标产物P134，收率为62％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₃H₂₈N₄O₂，计算值：752.22，实测值：752.51；

元素分析(％)：计算值：C 84.56，H 3.75，N 7.44；测试值：C 84.55，H 3.74，N7.47。

实施例10

一种有机化合物P89，结构如下：

制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(1)中的中间反应物A1用A2替换，其他原料及工艺参数均与实施例4相同，得到目标产物P89，收率为64％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₂H₂₉N₃OS，计算值：743.20，实测值：743.50；

元素分析(％)：计算值：C 83.96，H 3.93，N 5.65；测试值：C 83.95，H 3.92，N5.68。

实施例11

一种有机化合物P101，结构如下：

制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(1)中的中间反应物A1用A2替换，反应物a-2用a-3替换，其他原料及工艺参数均与实施例4相同，得到目标产物P101，收率为63％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₂H₂₉N₃S₂，计算值：759.18，实测值：759.45；

元素分析(％)：计算值：C 82.19，H 3.85，N 5.53；测试值：C 82.18，H 3.84，N5.55。

实施例12

一种有机化合物P113，结构如下：

制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(1)中的中间反应物A1用A3替换，其他原料及工艺参数均与实施例4相同，得到目标产物P113，收率为61％。

MALDI-TOF MS(m/z)：C₅₈H₃₄N₄O，计算值：802.27，实测值：802.56；

元素分析(％)：计算值：C 86.76，H 4.27，N 6.98；测试值：C 86.75，H 4.25，N7.01。

化合物的模拟计算：

运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况和能级，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级E_S1和最低三线态能级E_T1，结果如表1所示。

表1

从表1可知，本发明所述有机化合物具有较深的LUMO能级(-1.70eV至-1.97eV)，可以降低电子传输的势垒，提高电子的注入能力，有效降低OLED器件的电压；所述有机化合物具有较深的HOMO能级(-5.41eV至-5.48eV)，可以有效地阻挡空穴，使更多的空穴-电子在发光区进行复合；同时，所述有机化合物均具有较高的三线态能级(E_T1≥2.71eV)，可以阻挡发光层的激子，提高激子利用率；因此，本发明提供的有机化合物可以实现较高的发光效率。而且，所述有机化合物还具有螺环结构，使分子具有较为扭曲的结构，能够降低分子的堆叠，避免其结晶化，使其在器件应用中更为稳定。

以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：

应用例1

一种OLED器件，包括依次设置的如下结构：基板、阳极(氧化铟锡，ITO)、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极(铝电极)；所述OLED器件的制备步骤如下：

(1)将带有ITO阳极(厚度为100nm)的玻璃基板分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁，将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上；

(2)在ITO阳极上真空蒸镀化合物a，厚度为10nm，作为空穴注入层；

(3)在空穴注入层上真空蒸镀化合物b，厚度为40nm，作为空穴传输层；

(4)在空穴传输层上真空蒸镀化合物c，厚度为10nm，作为电子阻挡层；

(5)在电子阻挡层上真空共同蒸镀化合物d和化合物e，化合物d的掺杂比例为5％(质量比)，厚度为20nm，作为发光层；

(6)在发光层上真空蒸镀化合物f，厚度为10nm，作为空穴阻挡层；

(7)在空穴阻挡层上真空蒸镀本发明实施例1提供的有机化合物P1，厚度为30nm，作为电子传输层；

(8)在电子传输层上真空蒸镀化合物LiF，厚度为2nm，作为电子注入层；

(9)在电子注入层上真空蒸镀铝电极，厚度为100nm，作为阴极，得到所述OLED器件。

所述OLED器件中所使用的化合物结构如下：

应用例2～12、对比例1

一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤(7)中的有机化合物P1分别用等量的有机化合物P73、P77、P31、P55、P61、P62、P131、P134、P89、P101、P113、对比化合物1替换；其它层级结构、材料及制备方法均与应用例1相同。

OLED器件的性能评价：

根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm²)的工作电压V(V)和电流效率CE(cd/A)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(h，在50mA/cm²测试条件下)；测试数据如表2所示。

表2

从表2可以看出，本发明提供的有机化合物应用于OLED器件的电子传输层，使OLED器件具有较低的工作电压、较高的发光效率以及较长的器件寿命，其中，工作电压≤4.14V，低至4.01～4.14V，电流效率CE≥14.5cd/A，寿命LT95≥60h。其中，相对于对比例1，采用本发明化合物的OLED器件的工作电压降低，效率及寿命均提升，这可能得益于本发明的有机化合物具有较深的LUMO能级，降低电子注入的势垒，从而降低器件工作电压；具有较深的HOMO值，可以有效地阻挡空穴，有利于扩宽发光复合区域，提升器件发光效率；具有较高的E_T1，可以阻挡发光层的激子，提高激子利用率；同时本发明提供的所述有机化合物具有良好的热稳定性和成膜性，有利于器件的稳定性，提升器件寿命。

申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物、电致发光材料及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。